Известность пришла к Холли в начале 1957 года, когда он и его группа The Crickets выпустили сингл «That’ll Be The Day». В течение полутора лет они выпустили ещё несколько успешных синглов и альбом. В конце 1958 года Холли разошёлся с Crickets, решив сосредоточиться на работе в студии. Холли был одним из первых новаторов звука рок-н-ролла; он использовал многократные наложения не только инструментов, но и вокала, экспериментировал с эхо и прочими звуковыми эффектами. (Холли увлекался процессом записи ещё с конца 40-х гг, записываясь, будучи подростком, на домашний магнитофон.) «The Crickets»: Бадди Холли, Джерри Элисон, Джо Малдин и Ники Саливан3 февраля 1959 самолёт, в котором находились помимо Холли восходящие звёзды рок-н-ролла Ричи Валенс и Биг Боппер, попал в бурю и разбился. Все музыканты погибли.